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2-氨基-134噻二唑(敌枯唑)的合成

发布时间:2020-10-24 00:39    点击次数:139次   

  2-氨基-1,3,4噻二唑(敌枯唑)的合成_理学_高等教育_教育专区。中级有机化学预习实验报告 2-氨基-1,3,4-噻二唑(敌枯唑)的合成 [实验原理] 2-氨基-1,3,4-噻二唑通常采用甲酸作原料,以盐酸作催化剂一步法合成 [反应式] S NH2NHCNH2 +

  中级有机化学预习实验报告 2-氨基-1,3,4-噻二唑(敌枯唑)的合成 [实验原理] 2-氨基-1,3,4-噻二唑通常采用甲酸作原料,以盐酸作催化剂一步法合成 [反应式] S NH2NHCNH2 + HCOOH S NH2CNHNHCHO N S N NH2HCl NaOH N S N NH2 HCl [试剂] 硫代氨基脲 2.3g(0.052mol),甲酸 1.4g,浓盐酸 2.5mL,氢氧化钠溶液(572g/L) [实验步骤] 1.向 50mL 三口圆底烧瓶中加入 2.3 克(0.025mol)氨基硫脲、1.4 克(0.03 mol)甲酸及 2.5 mL (0.052mol)36%浓盐酸(质量分数) ,摇匀加沸石。 2.安装回流装置及尾气接收装置,NaOH 水溶液吸收盐酸尾气及温度计。接通冷凝水,在电热套 上缓慢加热至 80℃,搅拌反应 2h。继续升温至反应物沸腾回流,反应 3 h 后,观察现象变化。 3.反应液冷至室温,用 14.3mL(572g/L) NaOH 水溶液调节至 pH 到 9-10,冰水冷却结晶。抽滤得 初产物。 4.用 10-15 mL 水对初产品进行重结晶(包括热过滤和冷却结晶) 。最后得到白色晶体。红外灯烘 干。计算产率。 5.用显微熔点仪测量所得晶体熔点,判断晶体纯度。文献值:190-192 oC 6.所得样品做红外光谱测试,核磁共振谱测试。 (文献值:IR:3315.41; 3295.90; 3098.90; 1615.93; 13 1504.76; 1336.12; 684.45 . C NMR:142.489;168.132) [思考题] 该反应的成环机理是怎样的? 成环机理: S NH2CNHNHCHO H H N N -C OH C H2N SH -H2O H+ N S N NH2HCl [拓展] 目前,2-氨基-1,3,4-噻二唑通常采用甲酸作原料,以盐酸作催化剂一步法合成(乐长高,丁健桦,杨思 金.5-烷基-2-氨基-1,3,4-噻二唑的合成及应用[J].化学世界,2002,7:366-368) ,这种合成方法简单易行, 但甲酸通常为液态水溶液,酸性、腐蚀性很强,又有难闻的刺激气味,在工业生产过程中不便运输保 存,并且生产废料不利于回收利用.06 年郑浩,董慧民等人在河南师范大学学报上发表了一篇关于 2氨基-1,3,4-噻二唑合成新方法。文中首次改用常态下为固态、便于运输保存且廉价易得的草酸为 原料,在盐酸催化下,与硫代氨基脲缩合、环化,“一锅煮”制得标题产物.产物经高效液相色谱验证纯 度,并通过 IR, 13C NMR 和高分辨 MS 等手段进行了表征. 与甲酸相比,草酸价格更便宜,这种方法 不仅降低了生产成本,而且易于工业化生产. 具体合成线 mL 圆底烧瓶中,加入 5.0g (0.055 mmol)硫代氨基脲,4.02 g (0.044 mmol)草酸,15 mL 36%的浓 盐酸,磁力搅拌加热回流 3.5 h,冷却至室温后,先用 40%氢氧化钠中和至 pH 5~6,再用 5%氢氧化钠调 中级有机化学预习实验报告 节 pH 8~9,然后用冰水冷却 20 min,抽滤,干燥得粗产品.用 25 mL 水加热溶解,趁热滤去不溶物后,自 然冷却,放入冰箱,2 d 后取出,可得橙黄色针状晶体颗粒,过滤干燥,得目标产物. 目标产物为橙黄色 针状颗粒,mp189~191℃ 最佳配比为 n(草酸)∶n(硫代氨基脲)=1∶0.8,最佳回流时间为 3.5 h


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